O careta Cal Weaver (Steve Carell) tem quarenta e poucos anos e uma vida perfeita -- um bom emprego, uma casa legal, filhos ideais e um casamento com sua namorada do colégio. Mas quando Cal descobre que sua esposa Emily (Julianne Moore) o está traindo e quer o divórcio, sua vida perfeita desaba rapidamente. E para piorar, faz décadas que Cal não tem um encontro amoroso e ele é justamente a definição de alguém sem charme. Passando suas noites solitário no bar da cidade, o infeliz Cal se torna braço-direito e protegido do conquistador de trinta e poucos anos Jacob Palmer (Ryan Gosling). Jacob tenta ajudar Cal a e